Вы задумывались, что значит выражение «сесть в калошу»? Или «в галошу»? Что это значит?
Попав в смешное, неловкое положение, лучше сказать «сел в галошу». С буквой К - устаревший вариант.
Галоши потеряли актуальность, сегодня только некоторые надевают их, работая на огороде. Когда-то галоши (калоши) носили и городские жители, чтобы сохранить туфли, сапоги, валенки в чистоте, уберечь их от грязи и сырости.
Делали галоши сначала из кожи, позже – из резины. А сам оборот «сесть в галошу» появился очень давно, еще в древней Руси. Никаких галош тогда не было и резину еще не изобрели, слово заимствовали гораздо позднее из французского языка, зато в некоторых диалектах было слово «калуга (калужа)» - так называли болото, трясину или просто лужу.
Так что, вероятно, в древности выражение звучало «сесть в калужу». Образ понятен: шел, поскользнулся, шлепнулся в лужу (калужу), промок, испачкался, оказался в смешном положении, потерпел неудачу.
Будем говорить грамотно и выразительно.